Su primera película juntos, School Ties de 1992, presentó la destacada actuación de Damon como un villano snob de la escuela preparatoria de la década de 1950, después de lo cual su turno como soldado en la aventura épica Geronimo pagó el alquiler por un tiempo. (Es decir, su primera película con partes habladas: Damon y Affleck fueron extras no acreditados en el clásico de 1989 Field of Dreams).
Affleck comenzó a remar hacia la fama interpretando al matón O’Bannion en el clásico adolescente Dazed and Confused. Y mientras hacían malabares con audiciones y conciertos, se apoyaron en su experiencia en Cambridge y produjeron Good Will Hunting, en el que Damon había comenzado a trabajar en Harvard mientras tomaba clases de dramaturgia y dirección teatral.
Después de que Damon estuvo en Los Ángeles durante aproximadamente un año, le dijo a Interview: “Ben y yo comenzamos a hablar una noche, y el guión comenzó a fluir. Luego lo escribimos muy rápido”, a veces juntos y otras por separado, enviándonos por fax nuevas páginas cuando estaban separados. Se lo vendieron a Castle Rock en 1994.
“Y en realidad, fue una fuente de vergüenza para nosotros cuando vendimos el guión”, continuó Damon, “porque muchos de nuestros amigos realmente son escritores y pueden escribir mucho mejor que nosotros, excepto tal vez diálogos. Sin embargo, escribir un guión es diferente, porque para mí no es realmente escribir. Es actuar, es lo que es. Todavía no nos llamamos escritores. Simplemente decimos: ‘Bueno, supongo que funcionó'”.