Meses después, “en el invierno del 86, cuando visitamos a mis padres, me pidió que me casara con él”, recordó Sheila.
Influenciada por sus padres (a su madre le gustaba Barack pero pensaba que su hija era demasiado joven; su padre no pensaba que el joven fuera digno), ella dijo: “todavía no”. Sin embargo, permanecieron juntos durante casi dos años más.
A principios de 1987, Sheila le dijo a Garrow que vio cómo su novio se convertía en “alguien bastante extraordinario” después de haber comenzado siendo, para ella, “bastante común”. En ese momento, “él ya tenía la mira puesta en convertirse en presidente”. Al mismo tiempo, Sheila (que es mitad blanca, mitad japonesa) dijo que él se volvió “melancólico, tranquilo, distante, y fue sólo entonces, si mal no recuerdo, que empezó a hablar de entrar en política y la raza se convirtió en un gran problema entre nosotros”.
Aun así, Barack invitó a Sheila a ir con él a ver a su familia en Hawái esa Navidad. Sin embargo, a principios de 1988, Sheila se dio cuenta de que nunca podría casarse con él, que no encajaría con las aspiraciones de ninguno de los dos. Barack se fue a Harvard ese otoño, pero Sheila ya se había mudado de su apartamento en Chicago, supuestamente después de echar un vistazo al diario que él guardaba debajo de la cama.
Sin embargo, se mantuvieron en contacto durante ese primer año.